关于手性碳原子的概念,手性碳这个问题很多朋友还不知道,今天小六来为大家解答以上的问题,现在让我们一起来看看吧!
1、为了完整清晰地描述一个手性中心(连接四个基团)的绝对三维取向,20世纪50年代建立了—个称为卡恩-英格尔—普雷洛格(Cahn-lngold-Prelog,CIP)规则(Cahn-lngold-Prelog Rule)的系统。
2、这个规则是以连接手性中心的四个基团的大小顺序规则为基础的。
3、按此规则,用前缀R或S来明确表示分子中不对称中心的绝对构型。
4、这些优先顺序规则如下:①有较高原子序数的原子排在有较低原子系数原子的前面,对同位素原子而言,有较高质量的同位素排在前面;②如果两个或多个相同的原子直接连接在不对称原子上,按相同的顺序规则对侧链原子进行比较.烷基的顺序是叔基>仲基>伯基,有优先取代基的基团有最高的优先权,对于连接杂原子的基团可以应用类似的规则;③对于多重键,以双键或叁键连接的原于对它所连接的原子做一次或二次重复,这些规则也适用于芳族体系;④对于取代的烯基,具有Z构型的基团比具有E构型的基团优先。
5、 R-S系统具体命名法如下:当连接到中心碳原子上的a、b、c、d是不同基团时,分子13是手性的。
6、假设13中四个取代基按上述CIP规则以a>b>c>d顺序排列,如果从中心碳原子到最小的基团d方向,观察到a→b→c是顺时针方向,则这个碳中心的构型被定义为R;否则就认定为S。
7、如果将R-S系统命名比喻为驾驶汽车的方向盘就很形象,也就容易理解了。
8、以这个规则来观察前述的乳酸、丙氨酸、甘油醛,不难看出它们的绝对构型可认定如下:D型的甘油醛和乳酸为R构型,天然的氨基酸如丙氨酸则是S构型。
9、 除上述中心手性外,还有另一1’轴方向看,比较*近观察者的碳中心C1上的两边的基闭在优先顺序中排在头两位:另—端C1’的两边基团排在第3位和第4位。
10、应指出的是,从C-C轴哪一端观察结果都是一样的。
11、如图所示,从C1-1’轴方向看,比较*近观察者的碳中心C1上的两边的基闭在优先顺序中排在头两位:另—端C1’的两边基团排在第3位和第4位。
12、应指出的是,从C-C轴哪一端观察结果都是一样的。
13、如图所示,从C1-C1’轴方向或从C1’ -C1轴方向来观察,按中心手性体系的相似规则来认定,得到一致的结论。
14、 因此,在本例中14具有R构型。
15、由于C—C轴的旋转受阻而产生的手性化合物有天然的也有人工合成的。
16、 如前所述,和它们的镜像不能重合的分子称为手性分子。
17、实物分子与其不能重合的镜像分子彼此称为对映体。
18、但如果分子中含一个以上手性中心,就有可能出现另一种称为非对映体的立体异构现象。
19、非对映体定义为具有相同的化学组成,但彼此不是实物和镜像的手性化合物。
20、因此,如图1—7所示,对于2—氯—3—羟基丁烷而言,可以画出四个不同的结构:两对对映体化合物,四个非对映体化合物。
21、 用R-S命名系统来表达分子中的不对称碳原子的绝对构型,优点是比较可*,已被广泛接受。
22、但也有不是之处,即它不能反映立体异构体之间的构型关系。
23、因此在碳水化合物和氨基酸中,许多命名习惯上仍用D、L来表示。
本文分享完毕,希望对大家有所帮助。
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